Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 131274-22-1 | Numéro de produit: T2584
Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate
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Pureté: >98.0%(T)
Synonymes
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 1G |
€68.00
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5 | ≥100 |
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| 5G |
€216.00
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1 | ≥100 |
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| Numéro de produit | T2584 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__2H__2__8BF__4P = 290.13 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Emballage Et Conteneur | 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image) |
| CAS RN | 131274-22-1 |
| Numéro de registre de Reaxys | 8813613 |
| Identifiant de la substance PubChem | 125307337 |
| Numéro MDL | MFCD04039975 |
Spécifications
| Appearance | White to Almost white powder to crystal |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 98.0 % |
| NMR | confirm to structure |
Propriétés
| Point de fusion | 261 °C |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. |
| Conseils de prudence | P260 : Ne pas respirer les poussières. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN1759 |
| Classe | 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | III |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2931599090 |
Application
TCI Practical Example: Buchwald-Hartwig amination using a palladium catalyst and an alkylphosphine ligand
Used Chemicals
Procedure
Aniline (1.0 g, 10.7 mmol) and 4-chlorotoluene (1.4 g, 11.8 mmol) were dissolved in degassed toluene (10 mL) under nitrogen atmosphere. To this solution was added sodium tert-butoxide (1.54 g, 16.1 mmol), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (31.1 mg, 0.1 mmol) and Pd(dba)2 (61.7 mg, 0.1 mmol, 1.5mol%). The reaction mixture was refluxed for 24 h and cooled to room temperature and quenched with H2O (10 mL). The organic phase was separated and washed with brine (10 mL), dried over MgSO4 (10 g), concentrated under reduced pressure to afford the crude product as a brown liquid. The crude product was purified by column chromatography on silica-gel (hexane : ethyl acetate = 95 : 5) to afford the desired product as a pale yellow crystalline solid (1.21 g, 6.6 mmol, 62%).
Experimenter’s Comments
Toluene was degassed by bubbling with N2 gas for 30 min.
The reaction mixture was analyzed by TLC (hexane : ethyl acetate = 1 : 1, Rf = 0.30) and GC.
Analytical Data (4-Methyl-N-phenylaniline)
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.24-7.20 (t, J = 8.7 Hz, 3H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00-6.88 (m, 4H), 6.88-6.84 (m, 1H), 5.58 (s, 1H), 2.29 (s, 3H).
Lead Reference
- Tetramethoxybenzene is a Good Building Block for Molecular Wires: Insights from Photoinduced Electron Transfer
Used Chemicals
Procedure
To a 3-necked 300 mL round bottom flask was charged with diphenylamine (5.01 g, 29.6 mmol, 1.0 eq.), 4-chloroanisole (4.48 g, 31.4 mmol, 1.05 eq.) and degassed toluene (150 mL). To this solution was added Pd2(dba)3 (0.287 g, 0.131 mmol, 1 mol%), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (0.198 g, 0.683 mmol, 2 mol%) and sodium tert-butoxide (6.34 g, 66.0 mmol, 2.2 eq.). The reaction mixture was refluxed for 16 hr under nitrogen atmosphere. After cooled to room temperature, the reaction was diluted with CH2Cl2 (300 mL). The suspension was filtered and the filtrate was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the crude and brown solid. The crude product was purified by silica-gel column chromatography (hexane/EtOAc = 99/1 then 8/1) to afford the light brown solid (7.0 g) containing 10 mol% of diphenylamine. Removal of the residual diphenylamine by recrystallization from hexane (55 mL, 60 °C then 15 °C) gave 4-methoxytriphenylamine as a white solid (5.26 g, 65 %).
Experimenter’s Comments
The reaction mixture was monitored by TLC (EtOAc/hexane = 1/10. Starting materials: Rf = 0.36 (diphenylamine), 0.59 (4-chloroanisole); target product: Rf = 0.46).
Analytical Data（4-Methoxytriphenylamine）
1H NMR (400 MHz, CD2Cl2); δ 7.26-7.17 (m, 4H), 7.10-6.98 (m, 6H), 6.98-6.91 (m, 2H), 6.89-6.82 (m, 2H), 3.79 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CD2Cl2); δ 156.72, 148.56, 141.00, 129.39, 127.72, 123.12, 122.15, 115.05, 55.77.
Lead References
- Air-Stable Trialkylphosphonium Salts: Simple, Practical, and Versatile Replacements for Air-Sensitive Trialkylphosphines. Applications in Stoichiometric and Catalytic Processes
- An Air and Thermally Stable One- Component Catalyst for the Amination of Aryl Chlorides
Other References
- A Simple Catalytic Method for the Conversion of Aryl Bromides to Arylamines
- Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents
- Air-stable trialkylphosphonium salts
Application
TCI Practical Example: Buchwald-Hartwig Amination Using Pd2(dba)3 and tBu3P・HBF4
Application
Air-stable Tri-tert-butylphosphone Equinalent
References
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
[TCIMAIL No.150] Air-Stable Tri-tert-butylphosphine Equivalent[Product Highlights] Air-stable Tri-tert-butylphosphine Equivalent
[TCI Practical Example] Buchwald-Hartwig Amination Using Pd2(dba)3 and tBu3P·HBF4
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