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CAS RN: 6553-96-4 | Numéro de produit: T0459

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl Chloride


Pureté: >97.0%(T)
Synonymes
Documents de produit:
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500G
€249.00
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Numéro de produit T0459
Pureté / Méthode d'analyse >97.0%(T)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__1__5H__2__3ClO__2S = 302.86 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Refrigerated (0-10°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive
CAS RN 6553-96-4
Numéro de registre de Reaxys 1218575
Identifiant de la substance PubChem 87576405
SDBS 10893
Numéro MDL

MFCD00007433

Spécifications
Appearance White powder to lump
Purity(GC) min. 95.0 %
Purity(Argentometric Titration) min. 97.0 %
Melting point 94.0 to 99.0 °C
Solubility in Toluene almost transparency
NMR confirm to structure
Propriétés
Point de fusion 96 °C
Solubilité (soluble dans) Toluene
SGH
Pictogramme Pictogram
Mot de signal Danger
Mentions de danger H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.
H290 : Peut être corrosif pour les métaux.
Conseils de prudence P260 : Ne pas respirer les poussières.
P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive.
P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau.
P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir.
P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
Lois connexes:
Numéros CE 229-479-6
Informations de transport:
Numéro UN UN3261
Classe 8
Groupe d'emballage (DOT-AIR) III
N ° SH (import / export) (TCI-E) 2904100090
Application
Condensing Agent Effective for the Condensation of Hindered Amines

Experimental procedure: 2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl chloride (144 mg, 0.48 mmol) is added in three portions every 30 min to a mixture of 1 (100 mg, 0.31 mmol), triethylamine (0.13 mL, 0.93 mmol), DMAP (5 mg) and 2 (104 mg, 0.63 mmol) in chloroform (ethanol free, 5 mL) at reflux temperature. After heating at reflux for 4 h, the reaction mixture is cooled to room temperature, poured into 1 mol/L HCl, and extracted with dichloromethane. The extracts are successively washed with dilute aq. NaHCO3, water and brine, and then dried over Na2SO4. Evaporation of the solvent affords a residue, which is purified over silica gel column chromatography (dichloromethane : acetone = 5:1 - 7:3) to yield a residue, which is crystallized from a mixture of acetone and ether to afford 147 mg (100% yield) of the product 3 as crystals.

References

  • A Facile Synthesis of a Sterically Congested Amide: A Convenient Method of Steroidal 17β-Amide Synthesis from 17β-Carboxylic Acid and a Hindered Amine with 2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl Chloride as a Condensing Reagent


Application
Efficient synthesis of N2-dimethylaminomethylene-2’-O-methylguanosine

Typical procedure (protection of the O6-position of guanosine): To a suspension of 3’,5’-O-di-tert-butylsilanediylguanosine (2.12 g) in dry CH2Cl2 are added DMAP (0.122 g), Et3N (4.18 mL), and 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (4.68 g) under argon. The reaction mixture is stirred at room temperature for 3 h and then the solvent is removed under reduced pressure. The residue is dissolved in ethyl acetate and the solution is washed with saturated NaHCO3 solution and brine, and dried over Na2SO4. After filtration, the solvent is evaporated in vacuo. The residue is purified by column chromatography (eluent: 50-60 % CHCl3 in hexane) to give the O6-protected guanosine as a colorless foam (3.34 g, 97%).

References


PubMed Litterature


TCIMail
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