Published TCIMAIL newest issue No.196
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CAS RN: 98-59-9 | Numéro de produit: T0272
p-Toluenesulfonyl Chloride
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Pureté: >99.0%(GC)
Synonymes
- Tosyl Chloride
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 25G |
€32.00
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18 | ≥60 |
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| 500G |
€54.00
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≥60 | 39 |
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| Numéro de produit | T0272 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >99.0%(GC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__7H__7ClO__2S = 190.64 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 98-59-9 |
| Numéro de registre de Reaxys | 607898 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87576251 |
| SDBS | 3090 |
| Indice Merck (14) | 9534 |
| Numéro MDL | MFCD00007450 |
Spécifications
| Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
| Purity(GC) | min. 99.0 % |
| Purity(Argentometric Titration) | min. 98.0 % |
| Melting point | 67.0 to 71.0 °C |
| NMR | confirm to structure |
Propriétés
| Point de fusion | 68 °C |
| Point d'ébullition | 146 °C/15 mmHg |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. H290 : Peut être corrosif pour les métaux. |
| Conseils de prudence | P260 : Ne pas respirer les poussières. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 202-684-8 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3261 |
| Classe | 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | III |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2904100090 |
Application
TCI Practical Example: Tosylation of Hydroxy Group Using TsCl
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Used Chemicals
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Procedure
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Triethylamine (1.23 mL, 7.64 mmol, 1.5 eq.), DMAP (23.1 mg, 0.19 mmol, 0.04 eq.), and TsCl (1.17 g, 6.11 mmol, 1.2 eq.) were added to a solution of diethylene glycol monobenzyl ether (1.00 g, 5.10 mmol) in dichloromethane (12.1 mL) at room temperature. The reaction mixture was stirred for overnight. The reaction mixture was quenched with 1 mol/L HCl (10 mL) and extracted with dichloromethane (3 x 10 mL). The organic layer washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 10:90 – 25:75 on silica gel), giving 1 as a colorless liquid (1.58 g, 89% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:1, Rf = 0.55).
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Analytical Data
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Tosylate 1
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.39-7.29 (m, 7H), 4.54 (s, 2H), 4.17 (t, J = 4.6 Hz, 2H), 3.70 (brt, J = 4.9 Hz, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.56 (m, 2H), 2.43 (s, 3H).
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Other Reference
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- A Synthesis of Acetamidines
- H. Nakatsuji, K. Ueno, T. Misaki, Y. Tanabe, Org. Lett. 2008, 10, 2131.
- H. Nakatsuji, H. Nishikado, K. Ueno, Y. Tanabe, Org. Lett. 2009, 11, 4258.
Application
Stereocomplementary Enol Tosylation
Typical Procedure (Enol Tosylation of α-Formyl Esters) Method A: An α-formyl ester (1.00 mmol) in toluene (1 mL) and TsCl (228 mg, 1.20 mmol) in toluene (1 mL) are successively added dropwise to a stirred solution of N-methylimidazole (NMI) (99 mg, 1.20 mmol) and Et3N (121 mg, 1.20 mmol) in toluene (1 mL) at 0－5 °C under an Ar atmosphere, and the mixture is stirred at the same temperature for 1 h. Water is added to the mixture, which is extracted twice with AcOEt. The combined organic phase is washed with brine, dried (Na2SO4), and concentrated. The residue is purified by SiO2 column chromatography (hexane : AcOEt = 25 : 1－5 : 1) to give the desired (E)-enol tosylates. Method B: An α-formyl ester (1.00 mmol) in toluene (1 mL), TsCl (228 mg, 1.20 mmol) in toluene (1 mL), and NMI (99 mg, 1.20 mmol) are successively added dropwise to a stirred suspension of LiOH powder (anhydrous; 29 mg, 1.20 mmol) in toluene (1 mL) at 0－5 °C under an Ar atmosphere, and the mixture is stirred at the same temperature for 1 h. A workup similar to that of method A gives the desired (Z)-enol tosylates.
References
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
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