Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 7681-65-4 | Numéro de produit: R0314
CuI (HPMC encapsulated)
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Pureté:
Synonymes
Documents de produit:
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| Numéro de produit | R0314 |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | CuI = 190.45 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Hygroscopic |
| CAS RN | 7681-65-4 |
Spécifications
| Appearance | White to Almost white capsule |
| Functionality test (conversion ratio) | min.90.0 % |
Propriétés
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H315 : Provoque une irritation cutanée. H318 : Provoque de graves lésions des yeux. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée. H317 : Peut provoquer une allergie cutanée. H335 : Peut irriter les voies respiratoires. H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. |
| Conseils de prudence | P273 : Éviter le rejet dans l'environnement. P260 : Ne pas respirer les poussières. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P391 : Recueillir le produit répandu. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3077 |
| Classe | 9 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | III |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 3822190090 |
Application
TCI Practical Example: Goldberg Amination Using Capsule Reagents
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Used Chemicals
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Procedure
- Copper(I) iodide (HPMC encapsulated) (one capsule) and 1,10-phenanthroline (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of indole (93.7 mg, 800 µmol), 2-bromopyridine (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.) and cesium carbonate (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.) in DMSO (2.5 mL) at r.t. and the reaction mixture was stirred at 150 °C for 2 hours. After cooling to r.t., the solution was diluted with ethyl acetate (15 mL) and sat. Na2SO4 aq. (15 mL), and filtered through Celite pad and the filtrate was extracted with ethyl acetate (15 mL x 2). The organic layer was washed with 2 mol/L HCl (15 mL) and sat. NaHCO3 aq. (15 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane = 10:1 - 5:1) to afford N-(2-pyridyl)indole (130 mg, 84% yield) as a pale-yellow oil.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by UPLC.
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
The capsule has the shape shown in Figure 1 and 1,10-phenanthroline (ca. 200 μmol) and copper(I) iodide (ca. 800 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.
Figure 1. Appearance of capsule
The capsules dissolves in water or polar solvents as shown in Figure 2.
Figure 2. Capsule disintegrating
(left) Just after the capsule is put in, (right) 15 minutes after the capsule is put in
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Analytical Data
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N-(2-Pyridyl)-indole
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.21 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 7.67 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.51 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.30(t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.23-7.16 (m, 2H).
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Lead Reference
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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Other References
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- Transition-Metal-Free O-, S-, and N-Arylation of Alcohols, Thiols, Amides, Amines, and Related Heterocycles
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