Published TCIMAIL newest issue No.196
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CAS RN: 6638-79-5 | Numéro de produit: D1899
N,O-Dimethylhydroxylamine Hydrochloride
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Pureté: >98.0%(T)
Synonymes
- N-Methoxy-N-methylamine Hydrochloride
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 25G |
€54.00
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3 | ≥100 |
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| 100G |
€145.00
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3 | ≥100 |
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| 500G |
€465.00
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1 | ≥80 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Belgique est 1 à 2 jours
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| Numéro de produit | D1899 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__2H__7NO·HCl = 97.54 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Hygroscopic |
| CAS RN | 6638-79-5 |
| Numéro de registre de Reaxys | 3650353 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87568359 |
| Numéro MDL | MFCD00012485 |
Spécifications
| Appearance | White to Almost white powder to crystal |
| Purity(Neutralization titration) | min. 98.0 % |
| Melting point | 114.0 to 118.0 °C |
Propriétés
| Point de fusion | 115 °C |
| solubilité dans l'eau | Soluble |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 229-642-1 |
Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2928009090 |
Application
TCI Practical Example: Preparation of Weinreb Amide Using N,O-dimethylhydroxylamine Hydrochloride
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Used Chemicals
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- N,O-Dimethylhydroxylamine Hydrochloride [D1899]
- Acryloyl Chloride
- Sodium Hydrogen Carbonate [S0561]
- Dichloromethane
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Procedure
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N,O-Dimethylhydroxylamine hydrochloride (646.7 mg, 6.63 mmol, 1.2 eq.) was added to a solution of acryloyl chloride (0.45 mL, 500 mg, 5.52 mmol) and NaHCO3 (1.16 g, 13.8 mmol, 2.5 eq.) in dry dichloromethane (4.6 mL) at 0 °C. The mixture was stirred for overnight at room temperature. The reaction mixture was quenched with 3 mol/L HCl (10 mL) and the two layers were separated. The organic layer was washed with sat. NaHCO3 aq. (10 mL) and brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give the Weinreb amide 1 as a colorless liquid (413 mg, 65% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:1, Rf = 0.55).
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Analytical Data
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Weinreb amide 1
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 6.74 (dd, J = 10.1, 17.1 Hz, 1H), 6.43 (dd, J = 2.3, 17.1 Hz, 1H), 5.76 (dd, J = 2.3, 10.1 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.27 (s, 3H).
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Other Reference
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- Concise stereoselective and stereodivergent syntheses of (±)-melicolones A and B
- S. Nahm, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
- O. P. Goel, U. Krolls, M. Stier, S. Kesten, Org. Synth. Coll. 1993, 8, 68.; 1989, 67, 69.
- M. P. Sibi, Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 15. (review)
- V. K. Khlestkin, D. G. Mazhukin, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 967. (review)
Application
Weinreb Ketone Synthesis
Typical procedure (Preparation of Weinreb’s amides from acid chlorides): Acid chloride (1 mmol) and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (110mg, 1.1 mmol) are dissolved in ethanol-free chloroform (10 mL) at room temperature. The solution is cooled to 0 °C and pyridine (185 mg, 2.2 mmol) is added. The mixture is stirred at rt for 1 h and evaporated in vacuo. The residue is dissolved in a 1:1 mixture of diethylether and methylene chloride, and washed with brine. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give the Weinreb’s amide which is purified by silica gel chromatography or by distillation.
References
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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