Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 74124-79-1 | Numéro de produit: D1662
Di(N-succinimidyl) Carbonate
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Pureté: >98.0%(T)
Synonymes
- N-Succinimidyl Carbonate
- N,N'-Disuccinimidyl Carbonate
- DSC
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€44.00
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4 | ≥100 |
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| 25G |
€143.00
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16 | ≥100 |
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| Numéro de produit | D1662 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__9H__8N__2O__7 = 256.17 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 74124-79-1 |
| Numéro de registre de Reaxys | 1499137 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87568139 |
| Numéro MDL | MFCD00009767 |
Spécifications
| Appearance | White to Light gray to Light yellow powder to crystal |
| Purity(Butylamine Method) | min. 98.0 % |
Propriétés
| Point de fusion | 215 °C(dec.) |
| solubilité dans l'eau | Insoluble |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P501 : Éliminer le contenu/récipient dans une installation d'élimination des déchets agréée. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P301 + P312 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 277-730-3 |
Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2925199590 |
Application
TCI Practical Example: Condensation Using Di(N-succinimidyl) Carbonate
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of compound 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid (0.10 g, 0.48 mmol), di(N-succinimidyl) carbonate (0.19 g, 0.62 mmol) in dichloromethane (5.0 mL) was added triethylamine (0.086 mL, 0.62 mmol) at ambient temperature and stirred at same temperature for 30 minutes. The mixture was added 4-methylbenzylamine (0.078 mL, 0.62 mmol) and stirred at same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 3:7 - 1:1 on silica gel) to give 1 (0.13 g，y. 86%) as a white solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by UPLC.
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Analytical Data
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compound 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.10 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.78-6.70 (3H, m), 5.58 (1H, brs), 4.36 (2H, d, J = 5.6 Hz), 3.85 (3H, s), 3.83 (3H, s), 2.94 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.48 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.32 (3H, s).
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Lead Reference
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- A novel active ester synthesis reagent (N,N’-disuccinimidyl carbonate)
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Other References
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- Studies on Lactams IX. A Convenient Synthesis of Lactam Rings
- Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
Application
A Condensing Reagent
Experimental procedure3): 1 (10 mg, 0.08 mmol) is dissolved in CH2Cl2 and, to this solution, Et3N (10 mg, 0.1 mmol) and N,N’-disuccinimidyl carbonate (26 mg, 0.1 mmol) are added. The resulting solution is stirred for 30 min after which ethanolamine (6 mg, 0.1 mmol) is added. The reaction is stirred at room temperature for an additional 1 hour. The organic solvent is evaporated and the residue is purified by preparative TLC (EtOAc) to afford 11 mg of compound 2 as a colorless oil, in 81% yield.
References
- 1)A novel active ester synthesis reagent (N,N’-disuccinimidyl carbonate)
- 2)Studies on Lactams IX. A Convenient Synthesis of Lactam Rings
- 3)Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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