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Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 1079-66-9 | Numéro de produit: C0597
Chlorodiphenylphosphine
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Pureté: >97.0%(T)
Synonymes
- Diphenylphosphinous Chloride
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 25G |
€35.00
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6 | ≥100 |
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| 100G |
€94.00
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5 | ≥100 |
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| 500G |
€301.00
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Contactez-nous | ≥40 |
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| Numéro de produit | C0597 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >97.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__2H__1__0ClP = 220.64 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Air Sensitive,Moisture Sensitive |
| CAS RN | 1079-66-9 |
| Numéro de registre de Reaxys | 512032 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87565694 |
| SDBS | 10853 |
| Numéro MDL | MFCD00000529 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Light yellow to Light orange clear liquid |
| Purity(Argentometric Titration) | min. 97.0 % |
Propriétés
| Point d'ébullition | 215 °C/57 mmHg |
| flp | 138 °C |
| Densité (20/20) | 1.20 |
| Indice de réfraction | 1.64 |
| solubilité dans l'eau | Decomposes in contact with water, Insoluble |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. |
| Conseils de prudence | P501 : Éliminer le contenu/récipient dans une installation d'élimination des déchets agréée. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 214-093-2 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3265 |
| Classe | 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2931599090 |
Application
A Novel Synthesis of Phenyleneethynylenes by Using Ph2P(O)-protected Ethynes
Typical Procedure1a):
A toluene (10 mL) solution of 4-ethynylanisole (132 mg, 1.0 mmol), CuI (19 mg, 0.1 mmol), Ph2PCl (265 mg, 1.2 mmol) and Et3N (202 mg, 2.0 mmol) is stirred at 80 °C for 8 h. After workup with CH2Cl2 and NH4Cl(aq), the combined organic layer is washed with brine, and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/CH2Cl2 = 6/1-4/1) to give ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine as pale yellow sticky gel (193 mg, 61%).
To a THF (10 mL) solution of ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine (316 mg, 1.0 mmol) is added H2O2(aq) (30%, 2.5 mL, 20 mmol) at 0 °C, and the mixture is stirred at rt for 2 h. After workup with CH2Cl2 and water, the combined organic layer is washed with brine and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/AcOEt = 2/1) to afford ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide as white powder (312 mg, 94%).
To a THF solution (10 mL) of ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide (166 mg, 0.5 mmol) is added t-BuOK (84 mg, 0.75 mmol), and the mixture is stirred at rt for 2 h. After workup with CH2Cl2 and NH4Cl(aq), the combined organic layer is washed with brine and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane) to afford 4-ethynylanisole as pale yellow oil (60 mg, 91%).
A toluene (10 mL) solution of 4-ethynylanisole (132 mg, 1.0 mmol), CuI (19 mg, 0.1 mmol), Ph2PCl (265 mg, 1.2 mmol) and Et3N (202 mg, 2.0 mmol) is stirred at 80 °C for 8 h. After workup with CH2Cl2 and NH4Cl(aq), the combined organic layer is washed with brine, and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/CH2Cl2 = 6/1-4/1) to give ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine as pale yellow sticky gel (193 mg, 61%).
To a THF (10 mL) solution of ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine (316 mg, 1.0 mmol) is added H2O2(aq) (30%, 2.5 mL, 20 mmol) at 0 °C, and the mixture is stirred at rt for 2 h. After workup with CH2Cl2 and water, the combined organic layer is washed with brine and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/AcOEt = 2/1) to afford ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide as white powder (312 mg, 94%).
To a THF solution (10 mL) of ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide (166 mg, 0.5 mmol) is added t-BuOK (84 mg, 0.75 mmol), and the mixture is stirred at rt for 2 h. After workup with CH2Cl2 and NH4Cl(aq), the combined organic layer is washed with brine and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane) to afford 4-ethynylanisole as pale yellow oil (60 mg, 91%).
References
- 1a) X. Yang, D. Matsuo, Y. Suzuma, J.-K. Fang, F. Xu, A. Orita, J. Otera, S. Kajiyama, N. Koumura, K. Hara, Synlett 2011, 2402.
- 1b) X. Yang, S. Kajiyama, J.-K. Fang, F. Xu, Y. Uemura, N. Koumura, K. Hara, A. Orita, J. Otera, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 687.
- 2a) L. Peng, F. Xu, Y. Suzuma, A. Orita, J. Otera, J. Org. Chem. 2013, 78, 12802.
- 2b) L. Peng, F. Xu, K. Shinohara, A. Orita, J. Otera, Chem. Lett. 2014, 43, 1610.
- 2c) L. Peng, F. Xu, K. Shinohara, T. Nishida, K. Wakamatsu, A. Orita, J. Otera, Org. Chem. Front. 2015, 2, 248.
Application
Mukaiyama Oxidation-Reduction Condensation
[Experimental procedure]
to a mixture of alkoxydiphenylphosphine (2, 0.60 mmol), prepared from the alcohol (1), n-BuLi and chlorodiphenylphosphine, and tetrafluoro-1,4-benzoquinone (0.72 mmol) under argon atmosphere is added a dichloromethane (0.50 mL) solution of alcohol (3, 0.72 mmol) at room temperature. After the reaction that is monitored by TLC was completed, the reaction mixture is quenched by adding water and the aqueous layer is extracted with dichloromethane. The organic layers are dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration and evaporation, the resulted residue is purified by preparative TLC to afford the corresponding ether (4).
to a mixture of alkoxydiphenylphosphine (2, 0.60 mmol), prepared from the alcohol (1), n-BuLi and chlorodiphenylphosphine, and tetrafluoro-1,4-benzoquinone (0.72 mmol) under argon atmosphere is added a dichloromethane (0.50 mL) solution of alcohol (3, 0.72 mmol) at room temperature. After the reaction that is monitored by TLC was completed, the reaction mixture is quenched by adding water and the aqueous layer is extracted with dichloromethane. The organic layers are dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration and evaporation, the resulted residue is purified by preparative TLC to afford the corresponding ether (4).
References
- A Convenient Method for the Preparation of Symmetrical or Unsymmetrical Ethers by the Coupling of Two Alcohols via a New Type of Oxidation–reduction Condensation Using Tetrafluoro-1,4-benzoquinone
- Efficient Methods for the Preparation of Alkyl－Aryl and Symmetrical or Unsymmetrical Dialkyl Ethers between Alcohols and Phenols or Two Alcohols by Oxidation－Reduction Condensation
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
[Research Articles] A Novel Synthesis of Phenyleneethynylenes by Using Ph2P(O)-protected EthynesDocuments de produit (Note : Pour certains produits, les tableaux analytiques ne sont pas disponibles.)
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Spécifications
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