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Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 88738-78-7 | Numéro de produit: B1714
Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (Methoxycarbonylmethyl)phosphonate
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Pureté: >95.0%(GC)
Synonymes
- Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetic Acid Methyl Ester
- Methyl [Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]acetate
- Methyl Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 1G |
€47.00
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1 | 6 |
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| 5G |
€151.00
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Contactez-nous | 30 |
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| 25G |
€589.00
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3 | 2 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | B1714 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >95.0%(GC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__7H__9F__6O__5P = 318.11 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Air Sensitive |
| CAS RN | 88738-78-7 |
| Numéro de registre de Reaxys | 3594044 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87564613 |
| SDBS | 21981 |
| Numéro MDL | MFCD00009901 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Light yellow clear liquid |
| Purity(GC) | min. 95.0 % |
Propriétés
| Densité (20/20) | 1.50 |
| Indice de réfraction | 1.37 |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2931599090 |
Application
TCI Practical Example: Z-Stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons Olefination via Still-Gennari Method
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Used Chemicals
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Procedure
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Potassium tert-butoxide (236 mg, 2.1 mmol, 2.1 eq.) in dry THF (5 mL) was added dropwise to the solution of p-tolualdehyde (120 mg, 1.0 mmol), bis(2,2,2-trifluoroethyl) (methoxycarbonylmethyl)phosphonate (636 mg, 2.0 mmol, 2.0 eq.) and 18-crown-6-ether (793 mg, 3.0 mmol, 3.0 eq.) in dry THF (5 mL) at -78 °C. The mixture was stirred for 2 hours. Then the mixture was stirred at r.t. for overnight and quenched with water (15 mL). The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (15 mL x 3) and the combined organic layer was washed with 2 mol/L HCl aq. (10 mL), sat. NaHCO3 aq. (10 mL), and brine (10 mL), dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (on silica gel, toluene:diethyl ether = 40:1) to give 1 as a pale yellow liquid (138 mg, 78% yield, E:Z = 1:15.5).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by UPLC.
The ratio of E form and Z form was estimated from NMR.
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Analytical Data
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Compound 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3);
1-Z: δ 7.53 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.91 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.36 (s, 3H).
1-E: δ 7.67 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.37 (s, 3H). -
Lead Reference
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- Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the horner-emmons olefination.
Application
Z-Selective Horner-Emmons Olefination
Les références
Direct synthesis of Z-unsaturated esters
S. J. Danishefsky, M. P. DeNinno, J. Org. Chem. 1986, 51, 2615.
W. R. Roush, A. D. Palkowitz, ibid. 1989, 54, 3009.
α-Alkylation of reagent B1714 and olefination
J. C. Medina, R. Guajardo, K. S. Kyler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2310.
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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