Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 4023-02-3 | Numéro de produit: A2055
1-Amidinopyrazole Hydrochloride
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Pureté: >98.0%(T)(HPLC)
Synonymes
- Praxadine
- 1-Pyrazolecarboxamidine Hydrochloride
- Pyrazole-1-carboximidamide Hydrochloride
- 1-Carbamimidoylpyrazole Hydrochloride
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€27.00
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2 | ≥60 |
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| 25G |
€88.00
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5 | ≥60 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Belgique est 1 à 2 jours
*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | A2055 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(T)(HPLC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__4H__6N__4·HCl = 146.58 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| CAS RN | 4023-02-3 |
| Numéro de registre de Reaxys | 5448758 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87559963 |
| Numéro MDL | MFCD00210087 |
Spécifications
| Appearance | White to Yellow to Orange powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(Nonaqueous Titration) | min. 98.0 % |
| Melting point | 165.0 to 169.0 °C |
Propriétés
| Point de fusion | 167 °C |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H315 : Provoque une irritation cutanée. H318 : Provoque de graves lésions des yeux. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée. H317 : Peut provoquer une allergie cutanée. H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. |
| Conseils de prudence | P273 : Éviter le rejet dans l'environnement. P260 : Ne pas respirer les poussières/ fumées/ gaz/ brouillards/ vapeurs/ aérosols. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2933199090 |
Application
TCI Practical Example: Guanidinylation of Amine Using Praxadine
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Used Chemicals
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Procedure
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A solution of 4-bromophenethylamine (200 mg, 1.00 mmol), DIEA (509 µL, 3.00 mmol) and praxadine (147 mg, 1.00 mmol) in DMF (1.7 mL) was stirred at ambient temperature for 2 days. The reaction mixture was concentrated and the residue was washed with dichloromethane/2-propanol (4:1 (vol/vol)). The guanidinylated compound 1 was obtained as a pale yellow solid (164 mg, 67% yield.) after filtration.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by LC/MS.
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Analytical Data
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Guanidinylated Compound 1
1H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 7.57 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.99 (brs, 3H), 3.35 (q, J = 6.3 Hz, 2H), 2.76 (t, J = 6.3 Hz, 2H).
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Lead Reference
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- Synthesis and pharmacological characterization of a new benzoxazole derivative as a potent 5-HT3 receptor agonist
Application
Guanidinylation
Typical Procedure:
1-Amidinopyrazole hydrochloride (1 g, 6.8 mmol) is added to a solution of 2-(benzoxazol-2-yl)ethylamine (1.1 g, 6.7 mmol) and diisopropylethylamine (4.75 mL, 27 mmol) in DMF (10 mL). The reaction mixture is stirred at room temperature under N2 for 24 h. Subsequently, diethylether (75 mL) is added, the upper layer is decanted and the remaining oil solidified by treatment with CH2Cl2. The solid is collected, washed with diethylether, CH2Cl2, and CHCl3 : i-PrOH (4 : 1) and dried to yield the product (0.86 g, Y. 52.6%).
1-Amidinopyrazole hydrochloride (1 g, 6.8 mmol) is added to a solution of 2-(benzoxazol-2-yl)ethylamine (1.1 g, 6.7 mmol) and diisopropylethylamine (4.75 mL, 27 mmol) in DMF (10 mL). The reaction mixture is stirred at room temperature under N2 for 24 h. Subsequently, diethylether (75 mL) is added, the upper layer is decanted and the remaining oil solidified by treatment with CH2Cl2. The solid is collected, washed with diethylether, CH2Cl2, and CHCl3 : i-PrOH (4 : 1) and dried to yield the product (0.86 g, Y. 52.6%).
References
- P. L. Lopez-Tudanca, L. Labeaga, A. Innerarity, L. Alonso-Cires, I. Tapia, R. Mosquera, A. Orjales, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2709.
- Y. Zhang, A. J. Kennan, Org. Lett. 2001, 3, 2341.
- A. Porcheddu, G. Giacomelli, A. Chighine, S. Masala, Org. Lett. 2004, 6, 4925.
PubMed Litterature
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