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ピリジン N-オキシド / Pyridine N-Oxides
No.129(2006/01発行)
ピリジン N-オキシド1は，有用な酸化剤とし用いられ，n-アルキルハライド，α-ハロカルボン酸などから対応するアルデヒド，ケトンを簡便に得ることができます1)。そして，より活性な4-(ジメチルアミノ)ピリジン N-オキシド2は，n-アルキルハライドのみならず，第２級アルキルハライドも効率的に酸化することができます2)。
2,6-二置換ピリジン N-オキシド3，4は，Ru－ポルフィリン錯体触媒と組み合わせ，アルカン，芳香環，オレフィンなどの酸化反応に用いられています3a)。この反応は，酵素シトクロムP450に類似した酸化反応として注目され，多方面で利用されています。近年，4とRu－ポルフィリン錯体触媒を用いることにより，N-アシル環状アミンのC-N結合を高選択的に酸化開裂できることが見い出され，プロリン残基から１段階でグルタミン酸残基を得る方法が報告されています3b)。
また，2は，椎名らによりDMAPより効果的な塩基として2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物法によるラクトン化に用いられています4)。
文献
- 1)The oxidative decarboxylation of α-halo acids by pyridine N-oxide
- 2)4-Dimethylaminopyridine N-oxide as an efficient oxidizing agent for alkyl halides
- 3)Unique oxidation reaction of amides with pyridine-N-oxide catalyzed by Ru-porphyrin
- 4)The synthesis of carboxylic esters and lactones
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