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糖アミノ酸 / Glycoamino Acid
No.125(2005/01発行)
1は，アスパラギンにN-アセチル-D-グルコサミンがN-グリコシド結合した糖アミノ酸で，アスパラギン結合型の糖タンパク質や糖ペプチドの合成に利用することができます。例えば，1をシリカゲルに担持したペプチドと反応させた後，糖転移酵素を用いてガラクトースやシアル酸と反応させることにより，糖鎖を延長することができます2)。また，合成した糖ペプチド2のN-アセチル-D-グルコサミン部分に，天然N-結合型糖鎖ペプチド3からEndo-Mを用いて糖鎖を転移付加させて複合糖ペプチド4を合成する「化学－酵素法」にも利用されています3)。
文献
- 1)Preparation of asparagine-containing glycopeptides
- 2)Synthesis of glycopeptides and oligosaccharides
- 3)Chemo-enzymatic synthesis of bioactive complex glycopeptides
- a)M. Mizuno, K. Haneda, R. Iguchi, I. Muramoto, T. Kawakami, S. Aimoto, K. Yamamoto, T. Inazu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284.
- b)羽田勝二, 稲津敏行, 山本憲二, バイオサイエンスとインダストリー 2002, 60, 159.
- a)M. Mizuno, K. Haneda, R. Iguchi, I. Muramoto, T. Kawakami, S. Aimoto, K. Yamamoto, T. Inazu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284.
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