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金属フリーな形式的[2+2+1]付加環化反応によるオキサゾール環の構築
齊藤らは,金属フリーな形式的[2+2+1]付加環化反応によるオキサゾール環の構築を報告しています。それによると,アセチレン,ニトリル,および系内調製した超原子価ヨウ素種の3成分が反応し,完全な位置選択性で2および3置換オキサゾール体が良好な収率で得られます。この反応では,触媒量のヨードベンゼンにmCPBAおよびビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(= Tf2NH)を作用させることで超原子価ヨウ素種が系中で発生することが実験的に示唆されています。本反応は,三価超原子価ヨウ素化合物を用いて多成分反応を行った,最初の例となります。
文献
- Iodine(III)-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Cycloaddition Reaction for Metal-Free Construction of Oxazoles