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高活性不斉求核触媒を用いるエナンチオ選択的Steglich転位反応
萬代と菅らは，新しい不斉求核触媒を用いるエナンチオ選択的Steglich転位反応 (分子内アシル化転位反応) を報告しています1)。本報告では，求核触媒として広く知られている4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) に1,1’-ビナフチル基を組み合わせた不斉有機触媒を合成し，この触媒がSteglich転位反応に極めて有効であることを示しています。本反応では，わずか0.5 mol% の触媒量で，2位フェルニル炭酸エステル置換インドール類がアシル基の転位を経て，光学活性オキシインドール類縁体が高収率かつ高エナンチオ選択性 (98:2 er) で変換できます。さらに，本触媒を第二級カルビノールの速度論的光学分割 (アシル化反応) に用いると，高効率で反応が進行し，S体の第二級アルコールが優先的にアシル化されます (s値最大80) 1,2)。なお，本触媒は反応後にカラム分離により回収可能 (収率95%) で，回収した触媒は再利用ができます。
