ボロン酸–DMAPO協奏型触媒を用いる効率的なアミド合成

石原と魯は，アリールボロン酸とDMAPO (4-(ジメチルアミノ)ピリジン N-オキシド) の協奏型触媒を用いるカルボン酸とアミンの効率的なアミド合成を報告しています。カルボン酸とアミンの縮合反応は有用なアミド合成法ですが，利用可能な基質が限られていることや副生成物が生成しやすいなどの課題がありました。本報告では，アリールボロン酸として3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸を用いてDMAPOとの協奏型触媒による脱水縮合反応を行っています。本反応を用いることで，低反応性カルボン酸を用いた場合にもアミド化生成物を得ることができます。さらに，共役カルボン酸を用いるアミド化反応は，化学選択的に進行し相当する共役アミドが得られます。