Tetrabutylammonium Fluoride (ca. 1mol/L in Tetrahydrofuran)

使用した化学品

• 5-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
• TBAF (ca. 1mol/L in Tetrahydrofuran) [T1338]
• THF

実施手順

反応容器に5-O-tert-ブチルジフェニルシリル-2,3-O-イソプロピリデン-D-リボン酸-1,4-ラクトン (100 mg, 0.234 mmol)、THF (2.3 mL)を加え、氷浴下攪拌し、ここにTBAF (ca. 1 mol/L in THF, 0.3652 mL, 0.352 mmol)を加えた。氷浴下2時間攪拌した後に、飽和塩化アンモニウム水溶液 (10 mL)、酢酸エチル (25 mL)を加えて、分液後、有機層を水 (10 mL)、飽和食塩水 (10 mL)で洗浄し、これを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。粗製をヘキサン (5 mL)にて固体洗浄を行うと、2,3-O-イソプロピリデン-D-リボン酸γ-ラクトン (0.0389 g, 収率88%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ジクロロメタン:メタノール ＝ 9:1, Rf = 0.5，過マンガン酸カリウム水溶液で呈色)でモニタリングした。

分析データ

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 4.82(d, 1H, J = 5.6 Hz), 4.76 (d, 1H, J = 5.6 Hz), 4.61 (t, 1H, J = 2.0 Hz), 4.00 – 3.95 (1H, m), 3.83 - 3.78 (1H, m), 1.88 (1H, t, J = 5.2 Hz), 1.47 (3H, s), 1.37 (3H, s).

その他の文献

• Novel Deprotection of SEM Ethers:  A Very Mild and Selective Method Using Magnesium Bromide
• A. Vakalopoulos, H. M. R. Hoffmann, Org. Lett. 2000, 2, 1447.

文献

• A New and Efficient Hypervalent Iodine-Benzyne Precursor, (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate: Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
  • T. Kitamura, M. Yamane, K. Inoue, M. Todaka, N. Fukatsu, Z. Meng, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11674.

文献

• New approach to synthesize β,β-difluorohomoallylic alcohols
• M. Omote, T. Miake, A. Tarui, K. Sato, I. Kumadaki, A. Ando, J. Fluorine Chem. 2013, 147, 1.