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CAS RN: 27607-77-8 | 製品コード: T0871
Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
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外観 | 無色~うすい黄色~うすい黄赤色透明液体 |
純度(中和滴定) | 98.0 %以上 |
沸点 | 140 °C |
引火点 | 25 °C |
比重 | 1.23 |
屈折率 | 1.36 |
絵表示 | |
注意喚起語 | 危険 |
危険有害性情報 | H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 H226 : 引火性液体及び蒸気。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P240 : 容器を接地すること/アースをとること。 P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。禁煙。 P233 : 容器を密閉しておくこと。 P243 : 静電気放電に対する予防措置を講ずること。 P241 : 防爆型の電気機器/換気装置/照明機器/機器を使用すること。 P242 : 火花を発生させない工具を使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P403 + P235 : 換気の良い場所で保管すること。涼しいところに置くこと。 P405 : 施錠して保管すること。 |
化審法 |
2-3617 |
消防法 | 危-4-2-III |
UN番号 | UN2920 |
クラス | 8 / 3 |
包装等級 | II |
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使用した化学品
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実施手順
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トリエチルアミン (0.95 mL, 6.8 mmol)とα-テトラロン (0.5 g, 3.4 mmol)のジクロロメタン (14 mL)溶液を氷冷し、トリメチルシリルトリフラート (0.74 mL, 4.1 mmol)を加えた。室温で6時間撹拌後、反応溶液に水 (20 mL)を加え分液した後、水層からジクロロメタン (10 mL)で抽出した。有機層を合一して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 9:1)で精製すると、(3,4-ジヒドロ-1-ナフチルオキシ)トリメチルシラン (602 mg,収率81%)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
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分析データ
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1H NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 7.42 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.20-7.14 (m, 3H), 5.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 2.79-2.76 (m, 2H), 2.36-2.31 (m, 2H), 0.29 (s, 9H).
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その他の文献
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- Synthesis of novel mast cell-stabilising and anti-allergic 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenols and related compounds
文献
- 1)An Extremely Fast and Efficient Acylation Reaction of Alcohols with Acid Anhydrides in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate as Catalyst
- 2)An Extremely Powerful Acylation Reaction of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
- 3)Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
文献
- Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
文献
- H. H. Hergott, G. Simchen, Liebigs Ann. Chem. 1980, 1718.
- G. Simchen, W. Kober, Synthesis 1976, 259.
- H. Emde, A. Gotz, K. Hofmann, G. Simchen, Liebigs Ann. Chem. 1981, 1643.
- S. Hashimoto, M. Hayashi, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1379.
- S. Murata, M. Suzuki, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3248.
- R. Noyori, S. Murata, M. Suzuki, Tetrahedron 1981, 37, 3899.
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