Iron(II) Phthalocyanine

実験例：L-(-)-乳酸エチル (100 mg, 0.85 mmol)，3,5-ジニトロ安息香酸 (198 mg, 0.935 mmol)，トリフェニルホスフィン (446 mg, 1.7 mmol)，2-(3,4-ジクロロフェニル)ヒドラジンカルボン酸エチル (21.2 mg, 0.085 mmol)，フタロシアニン鉄(II) (48.3 mg, 0.085 mmol)，および活性化MS5Å (400 mg)のTHF (1.7 mL) 反応液を65 ℃で24時間，空気中 (風船装着) で反応する。反応終了後に冷却してから濾過をして，濾液を減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー (溶離液：n-ヘキサン/酢酸エチル = 6/1) で精製する。最初の留出分から2-(3,4-ジクロロフェニル)アゾカルボン酸エチルの赤色固体が回収される (20.1 mg, 0.0813 mmol, 96%)。二番目の留出分から，3,5-ジニトロ安息香酸(R)-1-エトキシカルボニルエチルの白色固体が得られる (209 mg, 0.668 mmol, 79%, 98:2 e.r.)。

実験例：ニトロ化合物(0.67 mmol)と触媒(0.5 mol%)を含む水―エタノール(1：1)またはエチレングリコール(10 mL)溶液にヒドラジン水和物(2 eq.)を加える。120°Cで加熱還流し，TLC (シリカゲル；ヘキサン―酢酸エチル)およびGC-MSで反応をモニターする。反応終了後，室温に戻し，酢酸エチル(3 × 5 mL)で抽出する。有機層を合わせ（溶媒としてエチレングリコールを用いた場合は水洗し），減圧下で乾燥する。粗製をカラムクロマトグラフィー(シリカ230-400; ヘキサン―酢酸エチル)で精製する。