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CAS RN: 482-27-9 | 製品コード: I0861
Isopimpinellin
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製品コード | I0861 |
純度(試験方法) | >98.0%(GC) |
分子式・分子量 | C__1__3H__1__0O__5 = 246.22 |
物理的状態(20℃) | 固体 |
保管温度 | 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
容器 | 10MG-インナービン (ガラスビン,プラスチックチューブ) (画像を見る) |
CAS RN | 482-27-9 |
Reaxys Registry Number | 262337 |
PubChem Substance ID | 172089036 |
MDL番号 | MFCD00017407 |
規格表
外観 | うすい黄色~黄色~緑色粉末~結晶 |
純度(GC) | 98.0 %以上 |
融点 | 148.0~152.0 °C |
NMR | 構造を支持 |
物性値(参考値)
融点 | 150 °C |
極大吸収波長 | 268(MeOH) nm |
GHS
法規情報
RTECS# | LV1049200 |
輸送情報
利用例
セリ科植物に含まれる生理活性成分
イソピムピネリンはフラノクマリン類の一種で,セロリやパセリなどのセリ科 (Apiaceae, Umbelliferae) や,ライムやグレープフルーツなどの柑橘類の植物に含まれる成分です1)。ベルガモッチンなどの多くのフラノクマリン類は虫などの草食動物に対する防御機構の一つとして産生されており2),光線過敏を引き起こす原因とされていますが,イソピムピネリンには光毒性はありません3)。しかしながら,防カビ作用や駆虫作用,昆虫摂食阻害作用があることが報告されています4)。 一方,イソピムピネリンを含む漢方生薬としてセリ科のオカゼリの成熟果実である蛇床子 (Cnidium monnieri CUSSON) が知られており,その止痒性作用が確認されています5)。また,イソピムピネリンは肝臓の解毒酵素であるシトクロムP450を調節することで,多環芳香族炭化水素 (PAHs) の代謝物による腫瘍発生を阻害することも報告されています6)。(本製品は試薬であり,試験・研究用のみにご使用ください。)
文献
- 1) The natural coumarins: occurrence, chemistry and biochemistry
- 2) Furanocoumarin induction in wild parsnip: Evidence for an induced defense against herbivores
- 3) a) Furocoumarins of Heracleum Laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies
- b) Isopimpinellin is not phototoxic in a chick skin assay
- 4) a) Antifungal activity of coumarins
- b) Insecticidal effect of phthalides and furanocoumarins from Angelica acutiloba against Drosophila
melanogaster - c) Osthol and isopimpinellin from Fructus cnidii for the control of Dactylogyrus intermedius in Carassius
auratus - d) Phloroglucinol-type furocoumarins, a group of potent naturally-occurring insect antifeedants
- 5) a) Inhibition of itch-scratch response by fruits of Cnidium monnieri in mice
- b) Antipruritic effect of Cnidii Monnieri Fructus (fruits of Cnidium monnieri Cusson)
- 6) a) Inhibition and inactivation of murine hepatic ethoxy- and pentoxyresorufin O-dealkylase by naturally
occurring coumarins - b) Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor
initiation by 7,12-dimethylbenz[α]anthracene in SENCAR mice - c) Effects of naturally occurring coumarins on hepatic drug metabolizing enzymes in mice
PubMed Literature
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規格表
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