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CAS RN: 903571-02-8 | 製品コード: D3983
(+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate
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![(+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate](/_ui/responsive/theme-tci/images/missing_product_zoom.jpg "(+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate")
純度（試験方法）: >98.0%(HPLC)
別名:
- (+)-(5aR,10bS)-5a,10b-ジヒドロ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-4H,6H-インデノ[2,1-b][1,2,4]トリアゾロ[4,3-d][1,4]オキサジニウムクロリド一水和物
- (+)-(5aR,10bS)-5a,10b-ジヒドロ-2-メシチル-4H,6H-インデノ[2,1-b][1,2,4]トリアゾロ[4,3-d][1,4]オキサジニウムクロリド一水和物
- Bode触媒2一水和物
- (+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-mesityl-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate
- Bode Catalyst 2 Monohydrate
製品書類：
| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
|
|---|---|---|---|---|---|
| 100MG |
¥18,900
|
5 | 17 | ご注文後3～4週間程度で発送可能です |
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埼玉県倉庫、兵庫県倉庫からの配送対象エリア
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・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので、ご了承ください。
| 製品コード | D3983 |
| 純度（試験方法） | >98.0%(HPLC) |
| 分子式・分子量 | C__2__1H__2__2ClN__3O·H__2O = 385.90 |
| 物理的状態（20℃） | 固体 |
| 保管温度 | 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
| 容器 | 100MG-インナービン (ガラスビン，プラスチックチューブ) （画像を見る） |
| CAS RN | 903571-02-8 |
| Reaxys Registry Number | 10505362 |
| PubChem Substance ID | 125307585 |
| MDL番号 | MFCD10566989 |
規格表
| 外観 | 白色～灰色～赤色粉末～結晶 |
| 純度(HPLC) | 98.0 area%以上 |
| 元素分析 窒素(N) | 10.40~11.20 % |
| 比旋光度 [a]20/D | +155 ～ +163 deg(C=1, ｸﾛﾛﾎﾙﾑ) |
物性値（参考値）
| 融点 | 219 °C |
| 比旋光度 [α]D | 158° (C=1,CHCl3) |
GHS
法規情報
輸送情報
利用例
Bode触媒2 を用いた高エナンチオ選択的Diels-Alder反応
文献
- 1)M. He, J. R. Struble, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
- 2)M. He, G. J. Uc, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088.
- 3)J. R. Struble, J. W. Bode, Y. Lian, H. M. L. Davies, Org. Synth. 2010, 87, 362.
利用例
NHC (Bode触媒2) と酸共触媒を用いるα,β-不飽和アルデヒドとカルコンの[4+2]環化反応
実験例 (entry 1)：
乾燥した10ｍLのSchlenk管に4-メトキシシンナムアルデヒド(81 mg, 0.5 mmol)，カルコン (52 mg, 0.25 mmol)，Bode触媒2一水和物 (18.4 mg, 0.05 mmol)，酢酸カリウム (61.4 mg, 0.625 mmol)，およびMS4Å (100 mg) を加える。Schlenk管をセプタムで密栓し，内部の排気と窒素置換をする。これに蒸留THF (0.5 mL)，次いで酢酸 (7.2 µL, 0.0625 mmol) を加える，反応液を室温で24時間撹拌する。反応終了後に溶媒を減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/酢酸エチル = 10/1) で精製すると対応するラクトンの白色固体が得られる (79.6 mg, 86% yield, 20:1 dr, 99% ee)。
乾燥した10ｍLのSchlenk管に4-メトキシシンナムアルデヒド(81 mg, 0.5 mmol)，カルコン (52 mg, 0.25 mmol)，Bode触媒2一水和物 (18.4 mg, 0.05 mmol)，酢酸カリウム (61.4 mg, 0.625 mmol)，およびMS4Å (100 mg) を加える。Schlenk管をセプタムで密栓し，内部の排気と窒素置換をする。これに蒸留THF (0.5 mL)，次いで酢酸 (7.2 µL, 0.0625 mmol) を加える，反応液を室温で24時間撹拌する。反応終了後に溶媒を減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/酢酸エチル = 10/1) で精製すると対応するラクトンの白色固体が得られる (79.6 mg, 86% yield, 20:1 dr, 99% ee)。
文献
PubMed Literature
記事/パンフレット
TCIメール
[TCIメール No.150] 有用なN-ヘテロ環状カルベン触媒前駆体“Bode触媒” / Useful N-Heterocyclic Carbene Precatalysts “Bode Catalysts”[注目論文] NHC (Bode触媒2) と酸共触媒を用いるα,β-不飽和アルデヒドとカルコンの[4+2]環化反応
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