α-位に水素原子を有するイミンとグリニャール試薬との反応では，イミン炭素の弱い求電子性のため，また，α-位の脱プロトン化が競争的に起こるため，収率良く目的とする第二アミンを得ることができません。この反応に本品1を用いると触媒的に働き，イミン炭素へのアルキル化あるいはアリール化が選択的に行われ，収率良く第二アミンを得ることができます1)。
また，本品1は，2-シクロアルケノンと求電子試薬から3-置換アルケノンを得る反応にも利用されています2)。
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脂肪族第二アミンの合成 / Addition of Grignard Reagents to Imines
No.101(1999/01発行)
文献
- 1)1-(Trimethylsilyl)benzotriazole-assisted addition of Grignard reagents to imines
- 2)A versatile one-pot procedure for the insertion of a 3-substituent into 2-cycloalkenones
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